咋没有一个正了八经的回答呢，本人没用过 macos ，但是在 windows 、linux 下用过 python ，按照自己的理解回答下，如果有大佬发现问题，欢迎指正
1 、/User/xxx/Library/Python/3.8/site-packages/pip 猜测应该是类似于 windows 下安装软件时选择的“仅为当前用户安装”。如果在 windows 下安装软件时勾选了这个选项，就会安装到 windows 对应的用户目录下；否则会安装到默认的程序目录，对比 op 的截图中就是 /usr/local/lib/xxxx
2 、修改环境变量指定默认的 pip 版本，可以始终使用默认版本的 pip ，当需要不同版本的时候需要手动输入对应命令
3 、venv 的问题，6 楼解释过了，在开发或者线上系统里，相比较于占用磁盘空间，保持运行环境的一致性是更重要的，可以避免很多依赖冲突问题；如果 op 不是用来开发软件系统，可以不考虑 venv 的问题
4 、macos 不是很清楚，linux 的 python 应该是跟发行版默认打包的有关系，一般跟 python 官网对应版本的区别不大，如果删除了可能会导致一些软件的运行出现问题；本人之前就遇到过 linux 删除了 python 导致一些后安装工具类的应用无法运行。
5 、猜测可能是 pip 各个版本安装路径的不同，windows 版本的 python 在某几个版本上默认安装路径是有差别的，但是考虑兼容性，也会在旧版的路径下建立快捷方式（类似软连接）