转阵营之前的几点疑问

目前是 Windows + Android，重度 Google 用户。最近想从 .NET 转到 ObjC，顺便体验一下传说中体验超神的水果家产品。不过现在还有几点疑问：

1、iCloud Contact / Calendar 与 Google Contact / Calendar 之间的双向同步问题

用过 Android 的同学都知道，手机和 Google 家服务的同步那叫一个简单愉快，并且现在也有了大量 legacy data 在联系人和日历上面，不方便完全迁移到 iCloud。所以请问是否有方法，能使：
在 Gmail 或者 Google Calendar 网页里增加了一条信息，之后自动同步到 iOS 设备和 iCloud 里；
在 iOS / Mac 设备上增加了一条联系人 / 日历信息，之后自动同步到 Google 和 iCloud 里。

也就是说，随时保持两片云里的联系人和日历数据保持一致。

2、iCloud 里的照片流概念
用过 Android 的同学也都知道，Google+ 的照片同步那叫一个犀利，和iOS 8 里的图片备份差不多，只不过 Google 提供无限空间。至于 iOS 8 之前的照片流和分享流，我感觉有些困惑，不知道自己的理解对不对。如果有错麻烦请各位同学指正一下。

在任意一个 Apple 设备里拍摄了一张照片后，它会出现在同一 Apple ID 下的所有设备的照片流 label 中。比如说在 iPhone 上拍摄的照片可以通过照片流转移到 Mac 上保存，然后在 iPhone 上删除也没关系了。

分享流就是选定一组照片，可以通过分享流让这些照片出现在另一个 AppleID 下所有设备里的分享流 label 中，可以做到 Apple 用户间方便的跨设备共享。


3、iOS 设备的科学上网问题
用过 Android 的同学也都知道，获取 root 权限后，各种工具不要太好用。iOS 在不越狱的情况下，是不是只有全局 VPN 一个途径可用？有没有方法可以制定一些 App 走代理，一些 App 直连？

4、iTunes 与媒体管理

有没有方法使 iTunes 在播放视频时显示 mp4 容器里内嵌的字幕文件？
有哪些格式的音频可以通过 iTunes 转码成 alac？
假设所有媒体都通过 iTunes / iPhoto 管理，水果自家有没有方案能做到把家庭里所有 Apple 设备的媒体文件都传输到一个媒体中心里，再通过无线方式串流播放？如果还想用电视播放呢？


谢谢各位的耐心~